Αν έχετε οποιοδήποτε άλλα λειτουργικά συστήματα στο σύστημά σας που επιθυμείτε να διατηρήσετε (διαμόρφωση διπλής εκκίνησης), θα πρέπει να βεβαιωθείτε ότι έχουν τερματιστεί κανονικά πριν την εκκίνηση του εγκαταστάτη. Η εγκατάσταση ενός λειτουργικού συστήματος ενώ κάποιο άλλο βρίσκεται σε κατάσταση "νάρκης" (hibernation) (είναι σε "αναστολή" (suspension) στον δίσκο) μπορεί να έχει σαν αποτέλεσμα την απώλεια ή άλλη ζημιά στην κατάσταση του συστήματος υπό αναστολή και οι οποίες θα μπορούσαν να προκαλέσουν προβλήματα κατά την επανεκκίνησή του.
Ο ευκολότερος τρόπος για τους περισσότερους χρήστες είναι να χρησιμοποιήσουν ένα σετ με τα CD του Debian. Αν έχετε ένα τέτοιο σετ και αν το μηχάνημά σας υποστηρίζει απευθείας εκκίνηση από το CD τότε είστε εντάξει! Απλά βάλτε το CD σας στη συσκευή, επανεκκινήστε και προχωρήστε στο επόμενο κεφάλαιο.
Σημειώστε ότι κάποιες συσκευές CD πιθανόν να απαιτούν συγκεκριμένους οδηγούς και έτσι να μην είναι προσβάσιμες στα πρώτα στάδια της εγκατάστασης. Αν συμβεί λοιπόν ο συνηθισμένος τρόπος εκκίνησης από το CD να μην δουλέψει για το σύστημά σας,ξαναεπισκεφθείτε το κεφάλαιο αυτό και διαβάστε για πιθανούς εναλλακτικούς πυρήνες και μεθόδους εγκατάστασης που ίσως δουλέψουν στην περίπτωσή σας.
Ακόμα και αν δεν μπορείτε να εκκινήσετε από το CD-ROM, έχετε τη δυνατότητα ίσως να εγκαταστήσετε μέρη του Debian συστήματος και οποιαδήποτε πακέτα θέλετε από το CD-ROM. Απλά εκκινήστε χρησιμοποιώντας ένα άλλο μέσο, όπως δισκέττες. Όταν έρθει η στιγμή για να εγκαταστήσετε το λειτουργικό σύστημα, το βασικό σύστημα και οποιαδήποτε επιπλέον πακέτα θα πρέπει να υποδείξετε στο σύστημα εγκατάστασης να χρησιμοποιήσει τον οδηγό του CD-ROM.
Αν έχετε προβλήματα κατά την εκκίνηση, δείτε το Τμήμα 5.4, “Ανίχνευση λαθών της Διαδικασίας Εγκατάστασης ”.
Για να ξεκινήσετε τον εγκαταστάτη από τα Windows, μπορείτε είτε να
αποκτήστε ένα μέσο εγκατάστασης, ένα CD-ROM/DVD-ROM ή ένα κλειδί μνήμης USB όπως περιγράφεται στο Τμήμα 4.1, “Επίσημα Σετ CD/DVD-ROM του Debian GNU/Linux” αντίστοιχα Τμήμα 4.3, “Προετοιμασία Αρχείων για Εκκίνηση από ένα USB Stick μνήμης” ή
κατεβάσετε ένα ξεχωριστό εκτελέσιμο αρχείο για Windows, το οποίο είναι διαθέσιμο ως tools/win32-loader/stable/win32-loader.exe στους καθρέφτες του Debian,
Αν χρησιμοποιείτε ένα CD ή DVD εγκατάστασης, θα πρέπει να ξεκινήσει αυτόματα ένα πρόγραμμα προ-εγκατάστασης καθώς εισάγετε τον δίσκο στο σύστημα. Σε περίπτωση που τα Windows δεν ξεκινούν αυτόματα τον δίσκο ή αν χρησιιμοποιείτε ένα κλειδί USB, μπορείτε να εκτελέσετε το πρόγραμμα με το χέρι, πηγαινοντας στη συσκευή και τρέχοντας την εντολή setup.exe.
Μετά την εκκίνηση του προγράμματος, θα σας γίνουν μερικές προκαταρκτικές ερωτήσεις και το σύστημα θα προετοιμαστεί για επανεκκίνηση στον εγκαταστάτη του Debian GNU/Linux.
Ας υποθέσουμε ότι έχετε προετοιμάσει όσα υποδεικνύονται στις ενότητες Τμήμα 3.6.2, “Επιλογή συσκευής εκκίνησης” και Τμήμα 4.3, “Προετοιμασία Αρχείων για Εκκίνηση από ένα USB Stick μνήμης”. Τώρα απλά συνδέστε το κλειδί μνήμης USB σε μια ελεύθερη θύρα σύνδεσης USB και επανεκκινήστε τον υπολογιστή. Το σύστημα θα πρέπει να ξεκινήσει και, εκτός και αν έχετε επιλέξει τον «βολικό» τρόπο προετοιμασίας του κλειδιού μνήμης και δεν τον έχετε ενεργοποιήσει, θα εμφανιστεί μπροστά σας η προτροπή boot:
. Εδώ μπορείτε να εισάγετε προαιρετικά ορίσματα για την εκκίνηση ή απλά να πατήσετε Enter.